Hay varias versiones sobre el origen del cuatro puertorriqueño. Se señala que los primeros instrumentos de cuerda confeccionados en madera fueron obra de nuestros primeros nativos. Se dice que existían un instrumento con tres cuerdas llamado 'Jíbaro taíno" similar al cuatro de nuestro país.

Otras fuentes indican que el jíbaro puertorriqueño ideó el cuatro al no poder costear los instrumentos que provenían de la madre patria. Esta invención sería después utilizada para amenizar en las fiestas celebradas en el campo. Se cree que la vihuela, la bandurria y el tiple sirvieron como modelos para la confección de dicho instrumento.
Para mediados del siglo19, el cuatro ya contaba con sus actuales características de cinco cuerdas dobles que le da mayor sonoridad al instrumento.

Se dice que el compositor y cuatrista más destacado del pueblo de Yauco, Heriberto Torres, fue el primero en grabar un disco con este tipo de cuatro.

El instrumento tomó tanto auge que muchos intérpretes comenzaron a tocarlo y a deleitar a los amantes de la música del cuatro. Algunos de ellos son: Jesús Osorio conocido como.  " Maestro Jesús", Joaquín Rivera "El Zurdo”, Maso Rivera, Prudencio Meléndez, Pini Maldonado, Pascual Meléndez y Ladislao Martínez” Ladi "; uno de los compositores escribió 1,550 piezas para el cuatro incluyendo mazurcas, danzas y vals.  Hoy día siguen la tradición: Pedro Guzmán, Michael Marrero, José Gonzáles, Prodigio Claudio, Modesto Nieves, Neftalí Ortiz, Miguel Cubano, Edwin Colón Zayas y José A Torres.